Для грамотного захода используйте VPN или умеющие прикидываться американцами браузеры. Я использую Tor.
1) Наши карты не принимают никакие, только штатовские.
2) Отправлять через посредника, который не внесен в бан-лист Томми. Я беру через мелкого посредника в Орегоне. Плюсы - а) нет налога с продаж б) быстрый выкуп (пока есть размеры, пока идут акции и т.п. - у них как раз сегодня -40% на все позиции) и отправка заказа в) я с ним уже не в первый раз работаю, и по договоренности работаем без предоплаты, т.е. я своими деньгами не рискую до момента, когда шмотки у меня на руках. Минусы - а) комиссия 15% и доставка 25 долларов за кг - это не самое дешевое предложение из имеющихся на рынке. б) по таким схемам и тарифам вещи в обязательном порядке идут через Москву. С Питером особых проблем быть не должно, с другими городами, к сожалению, есть. Если интересны детали - в личку, т.к. иначе меня обвинят в самопиаре и навесят горчичник.
3) Хитростей никаких

Разве что доставка по США не всегда бесплатна.